Jake Kakar se košarkom počeo baviti za vrijeme srednje škole. Igrao je za Jacque River Mustangs. Postigao je 1362 poena, dva puta je nagrađen ALL Scholastic nagradom. U prosjeku je zabijao 15 poena uz 45% šuta kao senior.
U sezoni 17/18 igrao je za Barton College. U prosjeku je postizao 5,4 poena po utakmici. U sezoni 18/19 ubacio je 87 trica postavivši novi školski rekord u jednoj sezoni. Sljedeće sezone pomogao je Bulldogsima da postignu rekord od 22-8 sezone i predvodio tim u postizanju 14,3 poena što mu je donijelo mjesto u drugoj momčadi Carolinasa na svim konferencijama.
Sljedeće godine postao je član juniorske ekipe. Započeo je u 26 od 27 utakmica. Imao je u prosjeku 12,4 poena po utakmici uz 41,7 posto šuta. Pogađao je 83,3% s crte. Vrhunac sezone bila mu je utakmica protiv Clark Atalante kada je ubacio 25 poena uz šest asistencija. Imao je rekord sezone od devet skokova protiv Saint Lea. 2020. godine imenovan je u drugu momčad All Sunshine. U prosjeku je imao 15, 7 poena po utakmici, šut iz igre 42,7%. Zabio je 26 poena protiv Florid Southerna.
Prošlu sezonu igrao je za drugu momčad All SSC. Igrao je u svih 29 utakmica, od kojih 28 kao starter. Predvodio je momčad u postizanju bodova, u prosjeku je imao 15 poena po utakmici. Šut 46%, od čega 41 % za tri poena. Izjednačen kao prvi u momčadi s 77 ubačenih tricama, 3,8 skoka po utakmici uz 2,7 asistencija. Završio je kao drugi u ukupnom broju ukradenih lopti.
